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面向世界科技前沿,面向國家重大需求,面向國民經濟主戰場,率先實現科學技術跨越發展,率先建成國家創新人才高地,率先建成國家高水平科技智庫,率先建設國際一流科研機構。

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2021-12-29 中國科學報
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語音播報

  《美國化學會志》

  鐵催化末端炔烴乙烯基鋅化反應

  南開大學朱守非團隊報道了鐵催化末端炔烴乙烯基鋅化反應。相關研究成果于12月22日發表在《美國化學會志》。

  有機鋅試劑是現代合成化學中最常用的有機金屬試劑之一,多功能有機鋅試劑可由結構簡單、易得的有機鋅試劑通過炔烴碳鋅化反應合成。然而,該方法對末端炔烴的耐受性差,并且新引入的有機基團轉化困難,限制了其應用。

  該文中,研究人員報道了一種新開發的含1,10—菲羅啉—亞胺配體的鐵催化劑催化末端炔烴乙烯基鋅化的方法。該方法提供了從現成的乙烯基鋅試劑和末端炔烴中獲得具有多種結構和官能團的新型有機鋅試劑的有效途徑。該方法具有優異的官能團耐受性(耐受的官能團包括氨基、酰胺、氰基、酯、羥基、磺?;?、縮醛、膦?;?、吡啶基)、良好的底物范圍(合適的末端炔包括帶有各種官能團的芳基、烯基和烷基乙炔),以及高化學選擇性、區域選擇性,和立體選擇性。該方法可顯著提高各種重要生物活性分子(包括維生素A)的合成效率。

  機理研究表明,該研究開發的新型鐵—1,10—菲羅啉—亞胺催化劑具有極其密集的反應腔,可促進乙烯基向炔的有效轉移,不利于鋅試劑和炔烴末端C-H鍵之間的取代反應,并阻止產物的進一步反應。

  相關論文信息:https://doi.org/10.1021/jacs.1c11072

打印 責任編輯:閻芳
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